Reynolds maakte deel uit van de Canadese ploeg die zilver won op het teamevenement tijdens de Olympische Winterspelen van 2014 in Sotsji. Daarnaast won hij ook solotitels, zoals het ISU Four Continents Championships en de Grand Prix Finlale van 2006 in Sofia. In 2010 werd hij de eerste schaatser die twee quads sprong in een kort kür.
"Ondanks een bemoedigende start van het seizoen met een nieuw persoonlijk puntenrecord op mijn korte programma, was ik niet in staat om deze vorm te behouden. Mijn lichaam vertelt me dat het genoeg is geweest," vertelde Reynolds in een verklaring aan CBC News. "Het was een moeilijke beslissing, maar gezien de omstandigheden weet ik dat het de juiste keuze is."
Volgens Skate Canada studeert Reynolds naar verwachting in 2019 af aan de University of British Columbia met een Bachelor in de internationale betrekkingen en een minor in de Japanse taal en cultuur. Hij zou daarna graag fulltime aan de slag gaan als coach van het Champs International Skating Center.