De afgelopen zomer kreeg Gregg de boodschap dat hij was toegelaten aan de Universiteit van Alberta in Edmonton voor de studie medicijnen. "Mijn eerste reactie was: geen denken aan dat ik stop met schaatsen", schrijft Gregg op de website van zijn ploeg Icespire.
"Mijn hoofd vertelde me dat ik terug naar school moest om te beginnen met 'het echte leven' terwijl mijn hart me zei dat ik moest doorgaan met waar ik van houd, het mooie leven van een amateuratleet", aldus Gregg.
"Maar in zowel mijn hoofd als mijn hart zag ik mezelf niet over drie jaar naar Pyeongchang gaan", vervolgt hij. "En het was het me niet waard om een andere levensroute te missen voor misschien een jaartje meer aan World Cups. "
Gregg draaide sinds 2008 mee in het internationale schaatscircus. Zijn beste resultaat was een vierde plek op het WK Sprint van 2013. Daarnaast reed hij twee keer de Olympische Winterspelen. In 2010 werd hij achtste op de 500 meter, in 2014 elfde. Eenmaal won hij een wereldbekerwedstrijd over 500 meter, in seizoen 2011/2013 in Berlijn.