De geboren Romein, in zijn jonge jaren een langebaanschaatser en ijshockeyer, begon met besturen in 1973, in tal van functies. Twee jaar later kwam hij aan boord van de ISU die hij van 1994 tot juni 2016 zou leiden als voorzitter.
Hij werd lange tijd gewaardeerd voor zijn progressieve houding, omdat hij het prijzengeld invoerde na enkele commerciële contracten binnen te hebben gehaald, waaronder een met ABC Sports. Dit stelde de ISU in staat om atleten voor de sport te behouden die anders de Olympische schaatsdisciplines zouden hebben verruild voor onofficiële, mediagenieke schaatswedstrijden waarvoor topschaatsers toen hoge startgelden konden krijgen. Het geld van de televisierechten zorgde er ook voor dat de bond de diversiteit in de ontwikkeling van nieuwe projecten binnen het kunstrijden en langebaanschaatsen kon behouden, zoals de ISU Grands Prix series.
Cinquanta liet nooit na te vertellen dat hij als voormalige langebaanrijder weinig tot niets wist van het kunstrijden. Dat zorgde na verloop van tijd tot lastige situaties en kritiek, met name vanuit de Canadese en Amerikaanse kunstschaatswereld. Tijdens een juryschandaal bij het olympisch toernooi in 2002 werd hij aangevallen op zijn ontwijkende gedrag en het feit dat hij 'niet zoveel van de sport wist'. Niettemin deed hij een voorzet om tot een nieuw jureringssysteem te komen, waarbij het belangrijk was dat men niet wist hoe elk individueel jurylid de kür beoordeeld had. Het nieuwe systeem werd voor het eerst gebruikt op de wereldkampioenschappen van 2003 in Washington. Dat bleek niet meteen een groot succes voor de Italiaan; Cinquanta werd uitgejouwd toen hij op de ijsbaan kwam.
Op 18 oktober 2013 gaf hij aan dat hij aan zijn laatste ambtstermijn bezig was. Op het congres in Dubrovnik (juni 2016) zou er een nieuwe voorzitter moeten worden gekozen; dat werd de Nederlander Jan Dijkema, die onlangs is opgevolgd door een Zuid-Koreaan. Cinquanta moest na zijn afscheid als de 'kopman' van de ISU ook zijn positie in het IOC opgeven.
In een soort afscheidsinterview met de NOS (zes jaar geleden) onthulde Cinquanta ook nog even dat zijn afwijkende gedachten over zaken als dopinggebruik. Zo zou een atleet die pas jaren later tegen de lamp loopt, nooit afstand hoeven doen van de gewonnen prijzen. "Ik heb als sporter de plicht om schoon deel te nemen. Maar ik heb het recht, als ik win, volgens het systeem van toen waarmee op doping is gecontroleerd, mijn medaille te houden", oordeelde hij. Zijn woorden hielden direct verband met het verbieden in 2016 van het middel meldonium dat in een urinestaal van de Russische sprinter Pavel Kulizhnikov was aangetroffen. De wereldrecordhouder op de 500 meter beweerde dat hij meldonium niet meer had gebruikt in het jaar dat het op de lijst van verboden producten was gezet. Cinquanta: "Hoe kun je een Rus dan veroordelen voor het nemen van meldonium in december, als meldonium toen was toegestaan?"
